در دوره اول مربیگری چلسی، مورینیو موفق شد دو سال پی در پی این تیم را به قهرمانی لیگ برتر انگلستان برساند.

این مربی پرتغالی هیچگاه موفق به کسب قهرمانی لیگ قهرمانان نشد، اما توانست یک جام حذفی، دو جام اتحادیه و دو قهرمانی لیگ برتر را برای چلسی به دست آورد.

در حالی‌که مورینیو ترک چلسی در سال ۲۰۰۸ را نتیجه "توافق دوطرفه" اعلام کرد، گفته می‌شد که بین او و رومان آبراموویچ، اختلاف‌ها در حال بالا گرفتن بود.

قطع همکاری مورینیو و چلسی در حالی اتفاق افتاد که سه سال از قرار داد او باقی مانده بود.

از بهار ۲۰۰۸ تا به امروز مورینیوی ۵۰ ساله مربیگری دو تیم فوتبال اینتر میلان و رئال مادرید را به کارنامه خود اضافه کرده، در حالیکه چلسی در همین مدت ۷ مربی عوض کرده است.

به نظر می‌رسد سپردن سکان تیم فوتبال چلسی به هفت مربی در شش سال این باشگاه را متقاعد کرد که مورینیو واقعا "آقای خاص" است.

او در زمان پیوستن به چلسی برای بار اول، گفت: "لطفا حمل بر خودستایی‌ام نکنید، اما من قهرمان اروپا هستم و فکر می‌کنم که خاصم."

بعد از این بود که مورینیو در رسانه ها و بین طرفداران به "آقای خاص" معروف شد.

مدیر اجرایی باشگاه بعد از اعلام بازگشت مورینیو گفت که او برای چلسی چهره‌ای معروف بوده و برای همیشه باقی خواهد ماند، همه بی‌صبرانه منتظر شروع به کار او هستیم."